Si të bëni izomere dhe homologe? Si të bëni izomere të alkaneve?

Para se të analizojmë se si të bëjmë izomere të hidrokarbureve limit, ne do të zbulojmë tiparet e kësaj klase të substancave organike.

Hidrokarburet e ngopura

Në kimi organike dallohen shumë klasa të CxHy. Secili ka formulën e vet të përgjithshme, serinë e homologjisë, reagimet cilësore, aplikimin. Hidrokarburet e ngopura të klasës së alkanit karakterizohen nga lidhjet e vetme (sigma). Formula e përgjithshme për këtë klasë të substancave organike është CnH2n + 2. Kjo shpjegon vetitë kimike kryesore: zëvendësimin, djegien, oksidimin. Parafina nuk karakterizohet nga shtesa, pasi lidhjet në molekulat e këtyre hidrokarbureve janë të vetme.

isomerism

Fenomeni i tillë si izomerizmi shpjegon shumëllojshmërinë e substancave organike. Nga isomerizmi, është e zakonshme të kuptohet fenomen në të cilin ka disa përbërës organikë që kanë të njëjtën përbërje sasiore (numri i atomeve në molekulë), por marrëveshja e tyre e ndryshme në molekulë. Substancat rezultuese quhen izomere. Ata mund të jenë përfaqësues të disa klasave të hidrokarbureve dhe prandaj ndryshojnë në vetitë kimike. Komponimet e ndryshme në molekulën e alkaneve të atomeve C çojnë në shfaqjen e isomerizmit strukturor. Si të bëni izomere të alkaneve? Ka një algoritëm të caktuar, sipas të cilit është e mundur të përshkruaj izomerët strukturorë të një klase të caktuar të substancave organike. Ekziston një mundësi e ngjashme me vetëm katër atome karboni, dmth me molekulën butane C4H10.

Varietetet e izomerizmit

Për të kuptuar se si të krijohen formula izomerike, është e rëndësishme të kemi një ide të formave të saj. Nëse ka atomet identik brenda molekulës në sasi të barabarta, të rregulluar në hapësirë në porosi të ndryshme, ne po flasim për isomerizmin hapësinor. Përndryshe, quhet stereoizomerizëm. Në një situatë të tillë, përdorimi i formulave strukturore nuk është i mjaftueshëm, por do të kërkojë përdorimin e formave të veçanta të parashikimit ose hapësinor. Hidrokarburet e kufizuara, duke filluar me H3C-CH3 (etan), kanë konfigurime të ndryshme hapësinore. Kjo është për shkak të rotacionit brenda molekulës përmes lidhjes C-C. Është një lidhje e thjeshtë σ që krijon një izomerizëm konformational (rrotullues).

Izomerizmi strukturor i parafines

Le të flasim rreth asaj se si të bëjmë izomere të alkaneve. Klasa ka një izomerizëm strukturor, dmth., Atomi i karbonit formon zinxhirë të ndryshëm. Përndryshe, mundësia e ndryshimit të pozitës në zinxhirin e atomeve të karbonit quhet izomerizmi i skeletit të karbonit.

Izomeri i heptanit

Pra, si t'i lini izomerët për një substancë që ka përbërjen e C7H16? Së pari, mund t'i rregulloni të gjitha atomet e karbonit në një zinxhir të gjatë, të shtoni një numër të caktuar të atomeve C për secilën. Duke pasur parasysh se valenca e karbonit është katër, atomet më të jashtëm do të ketë tre atome hidrogjeni, dhe atomet e brendshëm kanë dy atome hidrogjen. Molekula që rezulton ka një strukturë lineare, një hidrokarbur i tillë quhet n-heptan. Letra "n" nënkupton një skelet të drejtë të karbonit në këtë hidrokarbur.

Tani ne ndryshojmë rregullimin e atomeve të karbonit, "shkurtimin" e zinxhirit të drejtpërdrejtë të karbonit në C7H16. Është e mundur të kompozohen izomerët në formën strukturore të zgjatur ose të shkurtuar. Konsideroni mundësinë e dytë. Së pari, ne organizojmë një atom C në formën e një radikal metil në pozicione të ndryshme.

Ky izomer i heptanit ka emrin kimik në vijim: 2-metilheksan. Tani ne "lëvizim" radikalin në atomin tjetër të karbonit. Hidrokarbon i kufizuar që rezulton quhet: 3-metilheksan.

Nëse vazhdojmë të lëvizim radikalët, numërimi do të fillojë në anën e djathtë (radikali i hidrokarbureve është më afër fillimit), domethënë, ne do të marrim një izomer që kemi tashmë. Prandaj, duke menduar për mënyrën e formulimit të formulave izomerike për substancën origjinale, le të përpiqemi ta bëjmë skeletin edhe më të "shkurtër".

Dy karboni i mbetur mund të përfaqësohet si dy radikalet e lira - metil.

Ne së pari i rregullojmë ato për karbone të ndryshme që hyjnë në zinxhirin kryesor. Ne e quajmë izomerin e fituar -2,3 dimetilpentan.

Tani ne lëmë një radikal në të njëjtin vend, dhe e dyta ne transferojmë në atomin e ardhshëm të karbonit të zinxhirit kryesor. Kjo substancë quhet 2,4-dimetilpentan.

Tani rregulloni radikalët e hidrokarbureve nga një atom karboni. Së pari, e dyta, marrim 2,2 dimetilpentan. Pastaj në të tretën, marrja e 3,3 dimetilpentan.

Tani ne lëmë në zinxhirin kryesor katër atome karboni, tre të tretat që përdorim si radikalet metil. Ne i rregullojmë ato si më poshtë: dy për atomin e dytë C, një për karbonin e tretë. Ne e quajmë izomerin e fituar: 2,2, 3 trimethylbutane.

Duke përdorur shembullin e heptanit, kemi analizuar se si duhet të bëjmë izomere për hidrokarburet përfundimtare. Foto tregon shembuj të izomereve strukturore për buten6 të derivateve të saj kloro.

alkenes

Kjo klasë e substancave organike ka formulën e përgjithshme CnH2n. Përveç lidhjeve të ngopura C-C, ekziston edhe një lidhje e dyfishtë në këtë klasë. Ajo përcakton vetitë kryesore të kësaj serie. Le të flasim për mënyrën se si të largoheni nga izomeri i alkeneve. Le të përpiqemi të identifikojmë dallimet e tyre nga hidrokarburet përfundimtare. Përveç isomerizmit të zinxhirit kryesor (formulat strukturore), tre lloje të tjera të izomereve janë gjithashtu karakteristike për përfaqësuesit e kësaj klase të hidrokarbureve organike: gjeometrike (cis dhe transformo), pozicionet e lidhjeve të shumëfishta dhe isomerizëm ndërlasa (me cikloalkanët).

Izomere të C6H12

Le të përpiqemi të gjejmë mënyrën e kompozimit të izomerëve c6h12, duke pasur parasysh faktin se substanca me këtë formulë i përket drejtpërdrejtë dy klasave të substancave organike: alkeneve, cikloalkaneve.

Së pari, le të mendojmë se si të bëjmë izomere të alkeneve, nëse ekziston një lidhje e dyfishtë në molekulë. Ne vendosëm një zinxhir të drejtë të karbonit, vendosëm një lidhje të shumëfishtë pas atomit të parë të karbonit. Le të përpiqemi jo vetëm për të kompozuar izomerët e c6n12, por edhe për të emërtuar substancat. Kjo substancë - hexene - 1. Shifra tregon pozicionin në molekulën e lidhjes së dyfishtë. Kur lëviz përgjatë një zinxhiri të karbonit, marrim hexene-2, si edhe heksen-3

Tani po diskutojmë se si të bëjmë izomere për një formulë të caktuar, duke ndryshuar numrin e atomeve në qarkun kryesor.

Së pari, shkurtojmë skeletin e karbonit në një atom karboni, do të konsiderohet si një radikal metil. Ne largojmë lidhjen e dyfishtë pas atomit të parë C. Izomeri i marrë nga nomenklatura sistematike do të ketë emrin në vijim: 2 metilpentene - 1. Tani lëvizim radikalin hidrokarbur përgjatë zinxhirit kryesor, duke lënë pozicionin e lidhjes së dyfishtë të pandryshuar. Ky hidrokarbur i pangopur i një strukture të degëzuar quhet 3 metilpenten-1.

Një isomer i mëtejshëm është i mundur pa ndryshuar zinxhirin kryesor dhe pozicionin e lidhjes së dyfishtë: 4 metilpentene-1.

Për përbërjen e C6H12, mund të përpiqeni të zhvendosni lidhjen e dyfishtë nga pozicioni i parë në atë të dytë, pa konvertuar vetë zinxhirin kryesor. Radikal pastaj do të lëvizë përgjatë skeletit të karbonit, duke filluar me atomin e dytë C. Ky izomer quhet 2 metilpenten-2. Përveç kësaj, është e mundur që të vendoset CH3 radikal i atomit të tretë të karbonit, duke marrë 3 metil pentene-2

Nëse një radikal vendoset në karbonin e katërt të një atomi në një zinxhir të caktuar, formohet një tjetër substancë e re, një hidrokarbure e pangopur me një skelet sinus të karbonit - 4 metilpentene-2.

Me zvogëlimin e mëtejshëm të numrit C në zinxhirin kryesor, mund të merret një izomer tjetër.

Ne e lëmë lidhjen e dyfishtë pas atomit të parë të karbonit dhe vendosim dy radikale në atomin e tretë C të zinxhirit kryesor, marrim 3,3-dimetilen-1.

Tani ne vendosim radikale në atomet e karbonit fqinj, pa ndryshuar pozicionin e lidhjes së dyfishtë, marrim 2,3 dimethylbutene-1. Le të përpiqemi, pa ndryshuar madhësinë e zinxhirit kryesor, për të lëvizur lidhjen e dyfishtë në pozitën e dytë. Radikalët në këtë rast mund të furnizojnë vetëm 2 dhe 3 atome C, duke dhënë 2,3 dimethylbutene-2.

Nuk ka izomere të tjera strukturore për këtë alkenë, çdo përpjekje për të dalë me to do të çojë në një shkelje të teorisë së strukturës së substancave organike të AM Butlerov.

Izomeri hapësinor i C6H12

Tani do të zbulojmë se si të bëjmë izomere dhe homologe nga pikëpamja e isomerizmit hapësinor. Është e rëndësishme të kuptohet se format cis dhe trans të alkeneve janë të mundshme vetëm për pozitën e lidhjes së dyfishtë 2 dhe 3.

Kur radikalët e hidrokarbureve janë në të njëjtin plan, formohet cis-matja e hekzene-2, dhe kur radikalët ndodhen në plane të ndryshme, trans-formën e hekzenit është 2.

Izomeret e Interclass të C6H12

Duke argumentuar se si të bëhet izomeri dhe homologët, nuk duhet të harrohet një opsion i tillë si isomerizmi ndër klasë. Për hidrokarburet e pangopura të serive të etilenit që kanë formulën e përgjithshme CnH2n, këto izomere janë cikloalkane. Një tipar i kësaj klase të hidrokarbureve është prania e një strukture ciklike (të mbyllur) me lidhje të ngopura të vetme midis atomeve të karbonit. Është e mundur të formulohen formula të ciklohekzanit, metilciklopentanit, dimetilciklobutan, trimetilciklopropan.

përfundim

Kimi organik është shumëllojshëm, misterioz. Sasia e substancave organike tejkalon në qindra herë numrin e përbërjeve inorganike. Ky fakt shpjegohet lehtësisht nga ekzistenca e një dukurie të tillë unike si izomerizmi. Nëse në një seri homologe ekzistojnë substanca dhe struktura të ngjashme, atëherë kur pozicioni i atomeve të karbonit në zinxhirin ndryshon, përbërësit e rinj shfaqen me emrin izomere. Vetëm pas shfaqjes së teorisë së strukturës kimike të substancave organike, ishte e mundur të klasifikohet të gjitha hidrokarburet, për të kuptuar specifikat e çdo klase. Një nga propozimet e kësaj teorie ka të bëjë drejtpërdrejt me fenomenin e izomerizmit. Kimisti i madh ruse ishte në gjendje të kuptonte, të shpjegonte, të provonte se vetitë kimike të substancës, aktiviteti i saj reaktiv, zbatimi praktik varen nga vendndodhja e atomeve të karbonit. Nëse e krahasojmë numrin e izomerëve të formuar nga alkanet kufizuese dhe alkenet e pangopura, natyrisht, alkenët po udhëheqin. Kjo shpjegohet me faktin se në molekulat e tyre ekziston një lidhje e dyfishtë. Është kjo substancë që lejon këtë klasë të substancave organike të formojnë jo vetëm alkene të llojeve dhe strukturave të ndryshme, por edhe të flasin për isomerizmin metabolik me cikloalkanët.