Ketonet: vetitë kimike dhe vendosmëria

kimi organike - shkenca është shumë e komplikuar, por interesante. Sepse përbërjet e njëjta elemente në një numër të ndryshëm rend dhe nxit formimin e ndryshme vetitë substanca. Le të konsiderojmë kompleksi një grup karbonil quajtur "ketones" (vetitë kimike, karakteristikat fizike, metodat e sintezës së tyre). Dhe për krahasimin e tyre me substanca të tjera të të njëjtit lloj - aldehidet.

ketone

Kjo fjalë është emri i zakonshëm për një klasë natyrë organike te substancave, molekula e së cilës grupi karbonil (C = O) është i lidhur në dy radikalet e karbonit.

Sipas strukturës së tij të ngjashme me aldehidet ketone dhe acideve karboksilike. Megjithatë ato janë të pranishme në një herë dy atome C (karbon ose karbon), të lidhura me C = O.

formulë

Formula e përgjithshme për këtë klasë e komponimeve eshte si me poshte: _{R1 -CO-R2.}

Për ta bërë atë më të kuptueshme, si rregull, është shkruar kështu.

Ajo C = O - eshte nje grup karbonil. A _{1 dhe} R _R2 - një radikalet karboni. Në vendin e tyre, mund të jetë i komponimeve të ndryshme, por përbërja e tyre duhet të jenë të karbonit.

Aldehidet dhe ketone

Vetitë fizike dhe kimike e këtyre grupeve të substancave janë mjaft të ngjashme me njëri-tjetrin. Për këtë arsye, ata janë konsideruar shpesh së bashku.

Fakti që aldehidet të përmbajë edhe një grup karbonil në molekulat e tyre. Ata madje me ketonet e formulës shumë të ngjashme. Megjithatë nëse substancave C = O bashkangjitur në dy radikalet e atëherë aldehyde vetëm një, në vend të dytë - i atom hidrogjeni: R-CO-H.

Si një shembull, formula e kësaj klase të substancave - formaldehyde, edhe më të shquar si formalinë.

Në bazë të formulës CH ₂ O, shihet se grupi i saj karbonil nuk është i lidhur me një, por me dy atome N.

vetitë fizike

Para se të merren me vetitë kimike të aldehidet dhe ketonet, duhet të marrin parasysh karakteristikat e tyre fizike.

• Ketonet - një ulët të shkrirjes ngurta ose lengje me paqëndrueshmëri. Anëtarët e poshtme të këtë grup të tretur krejtësisht në H ₂ O dhe reagon mire me tretës organik.
  përfaqësues individuale (p.sh. _{CH3 COCH3)} shumë të tretshme në ujë, dhe absolutisht në ndonjë proporcione.
  Në të kundërt me alkoolet dhe acidet karboksilike, ketonet kanë një paqëndrueshmëri të madhe me të njëjtën peshë molekulare. Kjo kontribon në paaftësia e këtyre komponimeve për të krijuar një lidhje me H, që mund të jetë H-CO-R.
• Llojet e ndryshme të aldehidet mund të jenë në shtete të ndryshme të bashkimit. Që nga lartë R-CO-H - ajo është e ngurta patreteshme. Më të ulët - një lëng, pjesë e së cilës është e përzier me H gjobë ₂ O, por vetëm disa prej tyre janë të tretshëm në ujë, por jo më shumë.
  Thjeshte e këtij lloji i substancave - aldehyde formik - një gazit që është aromë karakteristik djegës. Ky material është i tretshëm në H ₂ O.

Të ketones më të njohur

Ka shumë substanca _R1-R2, megjithatë, i njohur prej tyre nuk janë aq shumë. Kjo është kryesisht dimethyl ketone, të cilin ne të gjithë e dimë si aceton. Gjithashtu kolegu i tij tretës - butanone ose siç është quajtur si duhet - methylethylketone.

Në mesin e ketoneve tjera, vetitë kimike të cilat janë përdorur gjerësisht në industrinë e - acetophenone (metilfenilketon). Ndryshe nga aceton dhe butanone, era është mjaft e këndshme, e cila është arsyeja pse ajo është përdorur në parfume.

Për shembull, cyclohexanone të bëjë me përfaqësuesit tipikë _R1-R2, dhe është më shpesh përdoret në prodhimin e tretës.

Jo për të përmendur diketones. titull tillë janë _{R1 -CO-R2,} ku jo një por dy grupe karbonil në përbërje. Në këtë mënyrë, formula e tyre është: _R1 -CO-CO-R _2. Një nga më të thjeshtë, por zakonisht përdoret në industrinë ushqimore është përfaqësues diketones, diacetyl (2,3-butanedione).

Këto substanca - kjo është vetëm një listë e vogël e shkencëtarëve sintetizuara ketonet (vetitë kimike janë diskutuar më poshtë). Në fakt, ka më shumë, por jo të gjitha aplikacionet gjetur. Sa më shumë ajo është konsideruar vlerë se shumë prej tyre janë toksike.

Vetitë kimike të ketoneve

Substancat e kësaj kategorie janë në gjendje të reagojnë me substanca të ndryshme. Kjo është ajo që është e pronat e tyre të veçanta kimike.

• Ketonet janë në gjendje të lidhen në H (reaksioni i hidrogjenizimit). Megjithatë për produktin e këtij reagimi kërkon praninë e katalizatorët në formën e atomeve metalike nikel, kobalt, bakër, platin, paladium, etj. Reaksion _{R1 -CO-R2} zhvillohet për të alkooleve sekondare.
  Gjithashtu, duke reaguar në prani të një amalgamë hydrogenous metali alkali ose glikoleve Mg janë marrë nga ketoneve.
• Ketonet që ka të paktën një atom alfa-hydrogenic priren të bie nen ndikimin e keto-enol tautomerization. Ajo është katalizuar jo vetëm me anë të acideve, por edhe bazat. Në mënyrë tipike, forma keto është më e qëndrueshme vetë fenomen se enol. Ky ekuilibër bën të mundur për të sintetizuar e ketones nga hydrating alkynes. Relative forma stabilizimi enol-keto te konjugimit çon në një aciditet mjaft të fortë R ₁ -CO-R ₂ (kur krahasohet me alkane).
• Këto substanca mund të hyjë në një reaksion me amoniak. Megjithatë, ato ndodhin shumë ngadalë.
• Ketonet reaguar me acid hydrocyanic. Kjo rezulton në α-oksinitrily, saponifikimit cili promovon shfaqjes α-hydroxyacids.
• Hyrje të reagojë me halogjeneve alkylmagnesium çon ne formimin e alkooleve sekondare.
• Bashkimin NaHSO ₃ kontribon në gidrosulfitnyh (bisulfit) derivativë. Ia vlen të kujtohet se në reagimin në seri yndyrore janë vetëm në gjendje për të hyrë ketones metil.
  Përveç ketones, si reagojnë me Hydrosulphite natriumi dhe mund aldehidet.
  Kur ngrohet me një solucion të NaHCO ₃ (sode) ose një acid mineral, derivatet e NaHSO ₃ mund dekompozimi shoqëruar me çlirimin e keton të lirë.
• Gjate reaksionit, _{R1 -CO-R2} me _NH2 OH (hidroksilamin) dhe ketoximes formuar si një efekt anësor - H ₂ O.
• Në reaksione përfshijnë hydrazine formuar hidrozone (raporti i substancës kombinuar - 1: 1) ose azinë (1: 2).
  Nëse ka marrë për shkak të produktit të reagimit (Krem) nën ndikimin e temperaturës do të reagojë me hidroksid kaliumi, dhe N qëndrojë saturates. Ky proces quhet reagim Kishner.
• Siç u përmend më lart, aldehidet dhe ketonet dhe vetitë kimike dhe të ketë proces të ngjashëm marrëse. Kështu Acetale _{R1 -CO-R2} formojne më kompleks se acetale R-CO-H. Ata shfaqen si rezultat i ketones të esters dhe acid orthoformic orthosilicic.
• Në mjedise me përqëndrim të larta të alkalet (p.sh., nga ngrohja me H₂SO₄ koncentruar) _{R1 -CO-R2} jane nenshtruar nje dehidratim ndërmolekulare te formuar ketone pangopura.
• Nëse një reaksion me _R1-R2 përmban alkali, ketonet nënshtrohet adol kondensimin. Rrjedhimisht, formuar alkoolet β-keto i cili lehtësisht mund të lose një molekulë të H ₂ O.
• Mjaft vetitë domethënëse kimike shfaqen në Shembull ketone aceton reaguar me oksid mesityl. Në një rast të tillë, një material të ri të quajtur "phorone".
• Gjithashtu vetitë kimike të substancës organike përfshijnë Leuckart-Wallach reagim, e cila kontribuon në reduktimin e ketoneve.

Për shkak të japë R1-CO-R2

Duke familjarizuar me vetitë e substancave në fjalë, është e nevojshme të dinë metodat më të zakonshme për sintezën e tyre.

• Një nga reaksionet më të njohur për përgatitjen e ketoneve është alkilimin dhe Acylation i komponimeve aromatike në prani të katalizator acid (ALCL _3, FeCI _3, acidet minerale, oksidet, rrëshira e këmbimit kation, dhe si). Kjo metodë është e njohur si reagim Friedel-Crafts.
• Ketonet janë të sintetizuara nga ketimines hidrolizës dhe Vic-diol. Në rastin e fundit kërkon praninë e një acid mineral si një katalizator.
• Ajo përdoret gjithashtu për të prodhuar ketones homolog të hidratimit acetilen ose siç quhet - reagimin Kucherov.
• Reagimet Guben-Gesha.
• Ciklizues Ruzicka të përshtatshme për të sintezës tsikloketonov.
• Gjithashtu, të dhënat substancë minuar nga peroksoefirov terciare përdorur Kriege rirregullimin.
• Ka disa Metodat për sintezën e ketoneve gjatë reaksionet e oksidimit të alkooleve sekondare. Varësi komponimeve aktive janë 4 reaksione: Swern Kornblum, Corey-KIM dhe Parikh-Doering.

fushë

Duke marrë me vetitë kimike dhe për të prodhuar ketone duhet të dinë se ku këto substanca janë përdorur edhe.

Siç u përmend më lart, shumica e tyre janë përdorur në industrinë kimike, si tretës për llaqet, enamels, si dhe në prodhimin e polimere.

Përveç kësaj, disa _R1 -CO-R ₂ provuar edhe si flavorings. Si e tillë, ketonet (Benzophenone, acetophenone, etj) janë përdorur në parfume dhe gatim.

Gjithashtu përdoret acetofenon si një komponent për prodhimin e pilula gjumi.

Benzophenone, për shkak të aftësisë së saj për të thithur rrezatimet e dëmshme - është një përbërës i zakonshëm në kozmetikë dhe antizagarnoy njëkohësisht ruajtës.

Ndikon R1-CO-R2 në trupin

Mësoni se për komponimet quajtur ketones (vetitë kimike, aplikim, sintezë, si dhe të dhëna të tjera në lidhje me to), është e nevojshme që të njihen me karakteristikat biologjike të këtyre substancave. Me fjalë të tjera, të dinë se si ata veprojnë në organizmat e gjalla.

Pavarësisht përdorimit mjaft shpeshtë të _{R1 -CO-R2} në industri, është e nevojshme gjithmonë për të kujtuar se komponimet e tilla janë shumë toksike. Shumë prej tyre janë kancerogjene dhe mutagjene.

Përfaqësuesit e veçanta janë në gjendje të shkaktojë iritim të mukozës, deri në djegie. Aliciklike _{R1 -CO-R2} mund të ndikojnë në trup si droga.

Megjithatë, jo të gjitha substancat e këtij lloji janë të dëmshme. Fakti se disa prej tyre janë të përfshirë në mënyrë aktive në metabolizmin e organizmave biologjike.

Ketonet - një unik argumentet çrregullimet e metabolizmit të karbonit dhe insulina mungesë. Në analizën e urines dhe gjakut prani te _R1-R2 tregon çrregullimeve të ndryshme metabolike, duke përfshirë hiperglicemi dhe ketoacidosis.